Dilahirkan di Huddersfield, England pada tahun 1916, Wilson adalah anak kepada Herbert, seorang yang amat aktif dalam Parti Liberal sebelum menyertai Parti Buruh. Selepas memenangi biasiswa, Wilson menyertai Sekolah Menengah Royds Hall di tempat asalnya itu. Apabila ayahnya diberhentikan kerja sebagai ahli kimia perindustrian, akibat pengurangan tenaga kerja, dan berpindah ke Spital, Wirral untuk mencari pekerjaan, beliau belajar Tingkatan Enamnya di Sekolah Menengah Lelaki Wirral pada tahun 1932. Semasa di sekolah ini, beliau menjadi Ketua Pengawas.

Wilson mencapai keputusan yang baik di sekolah dan memenangi biasiswa untuk belajar sejarah di Kolej Jesus, Universiti Oxford pada tahun 1934. Di Oxford, Wilson menyertai Parti Liberal dan agak aktif dalam politik, tetapi kemudian dipengaruhi oleh G. D. H. Cole untuk menyertai Parti Buruh. Selepas tahun pertama di universiti, Wilson menukarkan kursusnya kepada Falsafah, Politik, dan Ekonomi dan kemudian, memperoleh ijazah kelas pertama yang cemerlang.

Wilson menerusi bidang akademi, dan menjadi salah seorang pensyarah yang paling muda di Universiti Oxford. Beliau merupakan pensyarah Ekonomi di Kolej Baru pada tahun 1937 dan pensyarah Sejarah Ekonomi di Kolej Universiti pada tahun 1938. Untuk sebahagian besar masa pada tempoh ini, beliau merupakan pembantu penyelidik kepada William Beveridge yang sedang membuat kajian terhadap pengangguran dan kitaran perdagangan.

Apabila Perang Dunia Kedua tercetus, Wilson sukarela mendaftar bagi menyertai perang tetapi dikelaskan sebagai pakar dan dipindahkan ke Perkhidmatan Awam. Kebanyakan masanya ketika perang ini dihabiskan sebagai ahli statistik dan ekonomi untuk industri arang batu. Beliau menjadi Pengarah Ekonomi dan Statistik di Kementerian Bahan Api dan Kuasa antara tahun 1943-1944. Wilson amat ghairah akan statistik pada seumur hidupnya. Sebagai Presiden Lembaga Perdagangan, beliau merupakan daya penggerak untuk Akta Statistik Perdagangan 1947 yang kini masih merupakan pihak berkuasa undang-undang yang digunakan untuk mengumpulkan kebanyakan statistik ekonomi di Great Britain.